N-(2-naftil)anilina CAS 135-88-6: Todo lo que debe saber sobre esta sustancia química

15 de enero de 2025

Resumen

Este artículo ofrece una visión general en profundidad de la N-(2-naftil)anilina, un compuesto químico con el número CAS 135-88-6. Profundiza en sus propiedades químicas, métodos de síntesis, aplicaciones, consideraciones de seguridad, impacto medioambiental y estado normativo. Profundiza en sus propiedades químicas, métodos de síntesis, aplicaciones, consideraciones de seguridad, impacto ambiental y situación normativa. Al explorar estos aspectos, el artículo pretende ofrecer una comprensión exhaustiva de esta sustancia química y su importancia en diversas industrias.

Introducción a la N-(2-naftil)anilina

La N-(2-naftil)anilina, también conocida como 2-naftilanilina, es un compuesto orgánico que pertenece a la familia de las aminas aromáticas. Se caracteriza por un anillo de benceno sustituido por un grupo 2-naftilo y un grupo amino. Este compuesto se utiliza ampliamente en la síntesis de tintes, productos farmacéuticos y otros compuestos orgánicos. En este artículo, exploraremos los diversos aspectos de la N-(2-naftil)anilina, incluidas sus propiedades químicas, síntesis, aplicaciones, seguridad, impacto medioambiental y situación normativa.

Propiedades químicas de la N-(2-naftil)anilina

La N-(2-naftil)anilina tiene una fórmula molecular de C12H11N y un peso molecular de 169,22 g/mol. Es un sólido cristalino de color blanco a amarillo pálido que es soluble en disolventes orgánicos como alcohol, éter y acetona. El compuesto tiene un punto de fusión de aproximadamente 114-116°C y un punto de ebullición de unos 284°C. También es conocido por su olor característico, que a menudo se describe como parecido al del alquitrán de hulla.

La estructura química de la N-(2-naftil)anilina le permite participar en diversas reacciones químicas, como la sustitución aromática electrofílica, la sustitución aromática nucleofílica y las reacciones de condensación. Estas propiedades la convierten en un material de partida versátil para la síntesis de una amplia gama de compuestos orgánicos.

Síntesis de N-(2-naftil)anilina

La síntesis de N-(2-naftil)anilina puede lograrse mediante varios métodos, como la reacción de Sandmeyer, la reacción de Reimer-Tiemann y la reducción de compuestos nitro de 2-naftilo. La reacción de Sandmeyer implica la reacción de cloruro de 2-naftil con nitrito de sodio en presencia de un catalizador de cobre. La reacción de Reimer-Tiemann, por otro lado, implica la reacción de 2-naftilamina con fosgeno. Ambos métodos producen N-(2-naftil)anilina como producto primario.

La reducción de compuestos de 2-naftil-nitro es otro método común para sintetizar N-(2-naftil)anilina. Este proceso implica la reducción de compuestos de 2-naftil nitro utilizando hidrógeno gaseoso u otros agentes reductores, como borohidruro de sodio o hidruro de litio y aluminio.

Aplicaciones de la N-(2-naftil)anilina

La N-(2-naftil)anilina tiene un amplio uso en la industria de los tintes, donde se utiliza como precursor para la síntesis de varios tintes, incluidos los tintes azoicos y los tintes de antraquinona. Estos tintes se utilizan en la producción de textiles, cuero y plásticos.

En la industria farmacéutica, la N-(2-naftil)anilina se utiliza como material de partida para la síntesis de fármacos, como analgésicos, antipiréticos y agentes cardiovasculares. Su versatilidad en las reacciones químicas también la convierte en un valioso intermediario en la síntesis de otros compuestos orgánicos.

Consideraciones de seguridad

La N-(2-naftil)anilina se considera una sustancia peligrosa debido a su potencial para causar irritación cutánea, reacciones alérgicas y problemas respiratorios. Es importante manipular este compuesto con cuidado, utilizando el equipo de protección personal adecuado, como guantes, gafas y batas de laboratorio. En caso de exposición accidental, se debe buscar atención médica inmediata.

El compuesto también es inflamable y debe almacenarse en un lugar fresco y seco, alejado de materiales incompatibles. Una ventilación adecuada es esencial cuando se trabaja con N-(2-naftil)anilina para evitar la acumulación de vapores.

Impacto medioambiental

El impacto medioambiental de la N-(2-naftil)anilina se asocia principalmente a su potencial para contaminar las fuentes de agua y el suelo. Algunas agencias reguladoras la clasifican como contaminante prioritario debido a su persistencia en el medio ambiente y a su potencial de bioacumulación. Para minimizar el impacto de este compuesto en los ecosistemas, es fundamental que la eliminación de residuos y la normativa medioambiental sean adecuadas.

Situación reglamentaria

La N-(2-naftil)anilina está sujeta a diversos reglamentos y normas, según el país y la aplicación específica. En muchas regiones, se clasifica como sustancia química peligrosa y está sujeta a estrictas normas de manipulación, almacenamiento y eliminación. El cumplimiento de estas normativas es esencial para las empresas que utilizan o producen este compuesto.

Conclusión

N-(2-naftil)anilina, con el número CAS 135-88-6es un compuesto orgánico versátil con una amplia gama de aplicaciones. Sus propiedades químicas, métodos de síntesis y consideraciones de seguridad son cruciales para su correcta manipulación y uso. Comprender el impacto medioambiental y la situación reglamentaria de este compuesto es esencial para las empresas y personas implicadas en su producción, distribución y uso. Al explorar estos aspectos, este artículo pretende ofrecer una visión global de la N-(2-naftil)anilina, contribuyendo a una mejor comprensión de su importancia en diversas industrias.

Palabras clave: N-(2-naftil)anilina, CAS 135-88-6, propiedades químicas, síntesis, aplicaciones, seguridad, impacto medioambiental, situación reglamentaria.

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