El producto, TMSOTF / Trifluorometanosulfonato de trimetilsililo de alta calidad con el número CAS 27607 - 77 - 8, es un compuesto químico de alto rendimiento. Es conocido por su bajo precio, lo que lo convierte en una opción atractiva para diversas aplicaciones industriales y de investigación.
Fórmula química: C₄H₉F₃O₃SSi
Peso molecular: Aproximadamente 234,26 g/mol
Aspecto: Suele ser un líquido entre incoloro y amarillo claro.
Punto de ebullición: Alrededor de 140 - 142°C a 760 mmHg
Densidad: Aproximadamente 1,277 g/mL a 25°C
Punto de inflamación: 38°C
El TMSOTF se utiliza ampliamente en síntesis orgánica. Es un potente agente sililante, crucial para proteger los grupos hidroxilo, carboxilo y otros grupos funcionales durante las reacciones químicas de varios pasos. Al proteger estos grupos, los químicos pueden realizar reacciones selectivas en otras partes de la molécula sin afectar a los grupos protegidos.
En el campo de la investigación farmacéutica, la TMSOTF se utiliza para modificar la estructura de los fármacos candidatos. Esta modificación puede mejorar la solubilidad, estabilidad y biodisponibilidad del fármaco, factores importantes para el desarrollo de medicamentos eficaces.
También se utiliza en la síntesis de materiales avanzados. Por ejemplo, en la preparación de cristales líquidos, el TMSOTF puede utilizarse para introducir grupos funcionales específicos, mejorando así el rendimiento de los cristales líquidos.
Al utilizar TMSOTF, deben tomarse las precauciones de seguridad adecuadas. Debe manipularse en una zona bien ventilada, preferiblemente en una campana extractora, ya que puede liberar vapores nocivos. Deben utilizarse guantes, gafas y bata de laboratorio para evitar el contacto directo con la piel y los ojos.
En una reacción típica de síntesis orgánica, el TMSOTF suele añadirse gota a gota a la mezcla de reacción bajo una atmósfera inerte, como nitrógeno o argón. La temperatura y el tiempo de reacción deben controlarse cuidadosamente en función de los requisitos específicos de la reacción. Una vez finalizada la reacción, se suelen llevar a cabo los pasos de purificación adecuados, como la extracción, la filtración y la destilación, para obtener el producto deseado.
Caso 1: En un proyecto de I+D farmacéutico, los investigadores pretendían modificar un fármaco candidato para mejorar su solubilidad. Utilizaron TMSOTF para sililar los grupos hidroxilo de la molécula del fármaco. La reacción se llevó a cabo en una mezcla de disolventes de diclorometano y trietilamina a 0°C. Tras la reacción, el producto sililado se purificó mediante cromatografía en columna. La prueba de solubilidad demostró que la solubilidad del fármaco modificado en agua aumentaba significativamente, lo que resultaba beneficioso para posteriores estudios in vivo.
Caso 2: En la síntesis de un nuevo material de cristal líquido, se utilizó TMSOTF para introducir un grupo trifluorometilo en la estructura molecular. La reacción se llevó a cabo en un disolvente de alto punto de ebullición en condiciones de reflujo. Tras la purificación, el material de cristal líquido preparado mostró mejores propiedades electro-ópticas, como un tiempo de respuesta más rápido y una mayor relación de contraste, lo que lo hace adecuado para aplicaciones de visualización de alto rendimiento.
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