
A dibenzilidenoacetona, com o número CAS 538 - 58 - 9, é um composto orgânico bem conhecido. A sua fórmula química é C₁₇H₁₄O. Este composto existe como um sólido cristalino amarelo à temperatura ambiente. Tem um peso molecular de aproximadamente 234,29 g/mol. A dibenzilidenoacetona tem um ponto de fusão de cerca de 110 - 111 °C. É pouco solúvel em água, mas solúvel em solventes orgânicos comuns, como o etanol, a acetona e o clorofórmio. O composto é normalmente fornecido pelas fábricas em formas de alta pureza, e o produto que oferecemos tem um bom preço, tornando-o uma escolha económica para várias aplicações.
1. **Síntese orgânica**: A dibenzilidenoacetona é um intermediário importante na síntese orgânica. Pode participar em várias reacções químicas, como as reacções de Diels-Alder e as adições de Michael. Estas reacções são cruciais para a construção de moléculas orgânicas complexas, incluindo produtos farmacêuticos, agroquímicos e materiais avançados.
2. **Ciência dos materiais**: No domínio da ciência dos materiais, é utilizado para a preparação de estruturas metal-orgânicas (MOFs) e polímeros de coordenação. Estes materiais têm aplicações potenciais no armazenamento, separação e catálise de gases.
3. **Fotoquímica**: Devido à sua estrutura conjugada, a dibenzilidenoacetona tem propriedades fotofísicas interessantes. Pode ser utilizada como fotossensibilizador em reacções fotoquímicas, promovendo a geração de espécies reactivas sob irradiação luminosa.
1. **Precauções de manuseamento**: Ao manusear a dibenzilidenoacetona, recomenda-se a utilização de equipamento de proteção individual adequado, como luvas e óculos de segurança. Evitar a inalação de poeiras e o contacto direto com a pele e os olhos. Em caso de contacto, lavar imediatamente com água abundante e consultar um médico, se necessário.
2. **Condições de armazenamento**: Armazenar o produto num local fresco e seco, longe da luz solar direta. Manter o produto num recipiente hermeticamente fechado para evitar a entrada de humidade e ar, o que pode afetar a sua qualidade.
3. **Condições de reação**: Nas reacções de síntese orgânica, as condições de reação têm de ser cuidadosamente controladas. A escolha do solvente, a temperatura de reação e o tempo de reação devem ser optimizados de acordo com os requisitos específicos da reação. Normalmente, as reacções que envolvem a dibenzilidenoacetona são realizadas sob condições de refluxo em solventes orgânicos apropriados.
**Caso 1: Síntese de um intermediário farmacêutico**
Uma empresa farmacêutica pretendia sintetizar um intermediário chave para um novo medicamento anti-cancro. Utilizaram a dibenzilidenoacetona como material de partida numa reação de Diels - Alder. Selecionando cuidadosamente as condições de reação, incluindo a utilização de tolueno como solvente e refluxando a mistura de reação a 110 °C durante 6 horas, conseguiram obter o intermediário desejado com um rendimento elevado de 80%. Este intermediário foi então modificado através de uma série de reacções para produzir o medicamento final contra o cancro.
**Caso 2: Preparação de uma estrutura metal-orgânica
Um grupo de investigação em ciência dos materiais estava a trabalhar na preparação de uma nova estrutura metal-orgânica para armazenamento de gás. Utilizaram a dibenzilidenoacetona como molécula de ligação. Ao reagir com um sal metálico (nitrato de zinco hexa-hidratado) num sistema de solventes mistos de N, N - dimetilformamida (DMF) e etanol a 80 °C durante 24 horas, sintetizaram com êxito uma estrutura metal-orgânica com uma elevada área de superfície. As experiências de adsorção de gás mostraram que esta MOF tinha uma excelente capacidade de adsorção de dióxido de carbono, tornando-a um material promissor para aplicações de captura de carbono.
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