(S)-(-)-2-Metil-2-propanossulfinamida (CAS 343338-28-3) é um composto de sulfinamida quiral de alta pureza amplamente utilizado em síntese assimétrica. As principais especificações incluem:
Este composto serve como um auxiliar quiral crítico na síntese orgânica, particularmente para:
Protocolo passo a passo:
Nota de segurança: Utilizar equipamento de proteção individual (EPI) e manusear em exaustor.
Caso 1: Síntese do intermediário (R)-Terbutalina
Os investigadores obtiveram um excesso enantiomérico (ee) de 92% utilizando 0,5 mol% de (S)-(-)-2-Metil-2-propanosulfinamida numa reação de Strecker assimétrica chave:
Reagentes: - Benzaldeído (1,0 eq) - TMSCN (1,2 eq) - (S)-sulfinamida (0,5 mol%) Condições: - Solvente: DCM - Temperatura: -15°C - Tempo: 18 horas Resultado: - Rendimento: 85% - ee: 92%
Caso 2: Preparação de ligandos quirais
O composto facilitou a preparação de um novo complexo de paládio com diastereoselectividade 98% em reacções de acoplamento cruzado.
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